Φαινολικό νάτριο: παρασκευή, χημικές ιδιότητες

Οι φαινόλες είναι αρωματικές ενώσεις που έχουνμία ή περισσότερες ομάδες υδροξυλίου συνδεδεμένες με τα άτομα άνθρακα του πυρήνα βενζολίου. Με τον αριθμό των ομάδων ΟΗ, διακρίνονται μονο-, δι- και τριών-φαινολών.

Μονοϋδρικές φαινόλες είναι παράγωγα βενζολίου και των ομολόγων του, στον πυρήνα του οποίου ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από μια ομάδα υδροξυλίου.

Ισομερισμός και ονοματολογία. Ο απλούστερος αντιπρόσωπος φαινολών - καρβολικού οξέος (φαινόλης) δεν είναι ισομερή, στα ομόλογα του υπάρχει ισομερισμός της θέσης της υδροξυλομάδας στον πυρήνα του βενζονίου (ορθο-, μετα-, παρα-θέση).

Για το όνομα των φαινολών χρησιμοποιούνται τρεις ονοματολογίες - ιστορική, ορθολογική και IUPAC. Σύμφωνα με την ιστορική ονοματολογία, οι φαινόλες ονομάζονται ασήμαντο - καρβολικό οξύ (καρβολικό οξύ), κρεσόλες κλπ.

Μια φυσική πηγή για την απόκτηση αυτών των ουσιώνείναι λιθανθρακόπισσα, λίθο πετρών, πίσσα οξιάς, κλπ. Η καυστική πίσσα σχηματίζεται κατά την ξηρή απόσταξη άνθρακα. Οι πηγές για την παρασκευή των φαινολών είναι μέσες (με ζέση στους 170-230 ° C) και βαριά (με ζέση στους 230-270 ° C) έλαια. Όταν κατεργάζονται με υδροξείδιο του νατρίου, λαμβάνεται φαινολικό νάτριο. Ο τύπος αυτής της ουσίας αποτελείται από το υπόλοιπο της φαινόλης και του νατρίου.

Στο εργαστήριο, πιο συχνά να αποκτήσουνοι φαινόλες χρησιμοποιούν αρωματικά σουλφοσάλια (άλατα νατρίου και καλίου σουλφονικών οξέων). Κατά τη διάρκεια των χημικών αντιδράσεων, σχηματίζεται φαινολικό νάτριο ή κάλιο. Μετά από αυτό, αυτές οι ενώσεις υφίστανται επεξεργασία με ανόργανα οξέα, με αποτέλεσμα ελεύθερες φαινόλες.

Οι χημικές ιδιότητες της φαινόλης καθορίζονται από τοτην παρουσία μιας ΟΗ ομάδας στον πυρήνα βενζολίου. Αυτές οι ουσίες μπορούν να εισέλθουν σε αντιδράσεις οι οποίες είναι χαρακτηριστικές των αλκοολών (σχηματισμό εστέρων, φαινολικά, αλογονωμένοι) και αρένια (αντικατάσταση των ατόμων υδρογόνου επί ενός πυρήνα αλογόνα benzenovom, νίτρο ομάδα, σουλφο ομάδα). Επομένως, οι ουσίες αυτές αλληλεπιδρούν εύκολα με μέταλλα, σχηματίζοντας φαινολικό νάτριο. Υπό τέτοιες συνθήκες, εκδηλώνονται τα χαρακτηριστικά της ηλεκτρονικής δομής των μορίων αλκοολών και φαινολών.

Φαινολικό νάτριο (ή φαινοξείδιο) σχηματίζεται όταναλληλεπίδραση αλκαλίων με φαινόλες. Οι όξινες ιδιότητες των φαινολών είναι σχετικά μικρές. Αυτές οι ουσίες δεν λεκιάζουν το χαρτί λακκούβας. Το φαινολικό νάτριο, σε αντίθεση με τα αλκοολικά άλατα, μπορεί να υπάρχει σε υδατικά διαλύματα αλκαλίων, αλλά δεν αποσυντίθεται. Τα φαινολικά αποσυντίθενται εύκολα κατά την αλληλεπίδραση με οξέα (ακόμη και τα πιο αδύναμα, για παράδειγμα άνθρακα).

Ωστόσο εκφράζονται οι όξινες ιδιότητες των φαινολώνισχυρότερη από ότι στις αλειφατικές αλκοόλες. Η εισαγωγή υποκατάστατων που αποσύρουν ηλεκτρόνια (νιτροομάδα, αλογόνα, σουλφοομάδα, ομάδα αλδεϋδης κλπ.) Στο μόριο φαινόλης αυξάνει την υδρογόνο της υδροξέως, έτσι οι ιδιότητες του οξέος ενισχύονται.

Η παρουσία ενός θετικού μεσομερούς σε φαινόλεςαποτέλεσμα καθορίζει τις πυρηνόφιλες ιδιότητές τους, οι οποίες είναι λιγότερο έντονες σε σύγκριση με τις αλκοόλες. Αυτή η ιδιότητα χρησιμοποιείται για την παραγωγή εστέρων, αλλά οι φαινόλες και οι φαινόλες και οι αλογονωμένοι υδρογονάνθρακες δεν συμμετέχουν στις ίδιες τις αντιδράσεις.

Ο σχηματισμός εστέρων συμβαίνει όταν οι φαινόλες αντιδρούν με όξινα χλωρίδια ή ανυδρίτες καρβοξυλικού οξέος. Όπως και στο σχηματισμό εστέρων, οι αντιδράσεις γίνονται πιο εύκολα με φαινόλες καλίου ή νατρίου.

Όταν τα αλογόνα αντιδρούν στις φαινόλες, σχηματίζονταιαλογονωμένα παράγωγα. Η βρωμίωση των φαινολών χρησιμοποιείται στη φαρμακευτική ανάλυση: η 2,46-τριβρωμοφαινόλη είναι ελάχιστα διαλυτή στο νερό και τα ιζήματα, γεγονός που επιτρέπει τη χρήση αυτής της αντίδρασης για τον προσδιορισμό φαινολών σε διαλύματα.

Νίτρωση της φαινόλης. Η δράση για τη φαινόλη Ένα 20% νιτρικού οξέος, ένα μίγμα από ο-και ρ-νιτροφαινόλες τα οποία διαχωρίζονται με απόσταξη με ατμό (ο-νιτροφαινόλης απομακρύνθηκε με απόσταξη, και το ρ-νιτροφαινόλης παραμένει στο διάλυμα).